Los maestros han jugado un importante papel en la historia de Venezuela, desde Andrés Bello y Simón Rodríguez en la lucha por la Independencia, hasta docentes como Luis Beltrán Prieto Figueroa en el proceso de formación de la democracia, periodo durante el cual se reconoció la labor de los educadores declarando un día de fiesta nacional para homenajearlos.
La fecha de celebración del día del maestro tiene su origen el 15 de enero de 1932, fecha en la que se fundó en Caracas la Sociedad de Maestros de Instrucción Primaria, cuya finalidad era la de luchar por la dignificación y por los derechos de los educadores.
En 1936 el organismo convocó la Primera Convención Nacional del Magisterio y de esta Asamblea surgió la Federación Venezolana de Maestros. Los miembros de la Asociación llegaron luego al acuerdo de que fuera instituido oficialmente el Día del Maestro.
Ese día, el gobierno venezolano impone la Orden 27 de Junio a los educadores destacados en su profesión con 30, 20 y 10 años de servicio en la instrucción pública. El nombre de la condecoración viene de la fecha en que se firmó el Decreto de instrucción primaria pública y obligatoria durante la presidencia de Antonio Guzmán Blanco en 1870. La orden fue creada en 1957 bajo la Presidencia de Marcos Pérez Jiménez, en reemplazo de la Medalla de honor 27 de Junio creada en 1949 para recompensar méritos distinguidos y años de servicio docente.
El Presidente es el Jefe de la Orden y tiene exclusivamente la facultad de conferir la condecoración, previo informe favorable que sobre los méritos y tiempo de servicio del candidato le rinda el Consejo de la Orden, que está constituido por el Ministro de Educación y los directores de educación primaria, secundaria, superior, especial, y técnica del Ministerio de Educación.
El 15 de enero de 1932, en la sede del antiguo «Colegio Vargas», ubicado entonces en la esquina de Cují, se fundó la Sociedad Venezolana de Maestros de Instrucción Primaria, que cuatro años más tarde se convirtió en la Federación Venezolana de Maestros.
El Presidente Medina Angarita decretó el 13 de enero de 1945 la celebración del Día del Maestro el 15 de enero de cada año, como un homenaje permanente a los educadores venezolanos. Esta celebración se trasladó en 1952 al 29 de noviembre, natalicio de Andrés Bello, por su condición de maestro del Libertador.
A partir de 1959 se vuelve a la fecha fijada por Medina. La idea inicial había surgido en el seno de la Primera Convención del Magisterio, celebrada en Caracas entre el 25 de agosto y el 5 de septiembre de 1936. Esta Asamblea creó la Federación Venezolana de Maestros, cuyo primer Presidente fue Luis Beltrán Prieto Figueroa.